Hellas Verona

Gollini gia nhập Hellas Verona vào năm 2014 từ Manchester United. Anh có trận ra mắt Serie A vào ngày 24 tháng 9 năm 2014 và là người bắt chính trong trận hòa 2–2 trên sân nhà trước Genoa.

Aston Villa

Sau hai mùa giải thi đấu cho Verona, Gollini ký hợp đồng với câu lạc bộ ở Giải Hạng Nhất Anh Aston Villa vào ngày 8 tháng 7 năm 2016. Anh ra sân lần đầu tiên cho Aston Villa trong chiến thắng 8–0 ở trận giao hữu với Grazer AK của Áo.

Atalanta

Vào ngày 13 tháng 1 năm 2017, Gollini ký hợp đồng với câu lạc bộ Ý Atalanta theo dạng cho mượn 18 tháng. Vào ngày 10 tháng 6 năm 2018, Gollini ký hợp đồng vĩnh viễn với Atalanta với mức phí không được tiết lộ. Nửa đầu tiên của mùa giải anh dự bị cho Etrit Berisha, tuy nhiên anh đã giành được vị trí chính thức ở nửa sau của mùa giải. Berisha được cho mượn vào mùa hè năm sau, khiến Gollini trở thành thủ môn số một của Atalanta. Gollini bắt chính tất cả các trận đấu trong mùa giải ra mắt của UEFA Champions League của Atalanta, khi họ đứng thứ hai ở bảng đấu của mình, và lọt vào vòng 16 đội.

Tottenham Hotspur

Vào ngày 24 tháng 7 năm 2021, Gollini gia nhập câu lạc bộ ở Ngoại Hạng Anh Tottenham Hotspur dưới dạng cho mượn một mùa giải bao gồm tùy chọn mua đứt.